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Doctorant (H/F) en synthèse et valorisation de nouveaux composés à activité antimicrobiennes

Cette offre est disponible dans les langues suivantes :
Français - Anglais

Date Limite Candidature : mercredi 1 juin 2022

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Informations générales

Référence : UPR2301-JEABET-004
Lieu de travail : GIF SUR YVETTE
Date de publication : mercredi 11 mai 2022
Nom du responsable scientifique : Jean-Francois BETZER
Type de contrat : CDD Doctorant/Contrat doctoral
Durée du contrat : 36 mois
Date de début de la thèse : 1 octobre 2022
Quotité de travail : Temps complet
Rémunération : 2 135,00 € brut mensuel

Description du sujet de thèse

En 2017 à l'ICSN (Institut de Chimie des Substances Naturelles), à partir du champignon Trichoderma atroviridae, l'équipe du Dr. J. Ouazzani (partenaire de ce projet) a isolé un nouveau composé naturel EA-2801, composé qui présente des activités antimicrobiennes notamment vis-à-vis des bactéries à Gram-négatif. La structure de ce composé et ses activités antimicrobiennes associées sont le point de départ de ce projet collaboratif financé par l'ANR. Des études synthétiques préliminaires ont permis de montrer que le squelette du composé cible EA-2801, qui possède un motif HHMCP (HydroxyHydroxyMethylCycloPenténone), pouvait être obtenu en une seule étape par un réarrangement de Piancatelli à partir de furan-2,5-dicarbinols (FDC) non symétriques.
Les résultats méthodologiques préliminaires obtenus permettront d'étendre cette approche synthétique afin de développer une voie d'accès générale au motif cible cyclopenténone substitué du produit naturel. Cette approche synthétique sera appliquée à la synthèse du produit naturel EA-2801, mais également à des analogues synthétiques, des dérivés azotés (réaction de aza-Piancatelli) du produit naturel EA-2801 et des composés bicycliques fusionnés. En parallèle de ces travaux synthétiques, l'évaluation des activités antimicrobiennes seront réalisées sur l'ensemble des composés synthétisés, mais également sur tous les intermédiaires de synthèse (les tests biologiques seront réalisés par le partenaire de ce projet). Dans un deuxième temps, des versions asymétriques de ce réarrangement, par organocatalyse ou catalyse organométallique, seront développées.

Contexte de travail

Le travail sera réalisé à l'ICSN (Institut de Chimie des Substances Naturelles), dans le département de Synthèse Organique et Méthodes Catalytique (SOMC) et plus précisément au sein du groupe Chimie du Phosphore et Catalyse : https://icsn.cnrs.fr/recherche/SOMC/CPC. Les activités du laboratoire sont centrées autour du développement de nouveaux outils pour la catalyse, du développement de nouvelles méthodologies synthétiques ainsi que leurs applications synthétiques.
Les activités antimicrobiennes des composés cibles, mais également des intermédiaires synthétiques, seront réalisés dans le groupe Métabolites Secondaires Microbiens dirigé par le Dr. Jamal OUAZZANI du département de Chimie des Substances Naturelles et Chimie Médicinale (SNCM) de l'ICSN : http://pilotunit.com/
Ainsi, ce projet collaboratif sera réalisé entre deux équipes de recherche de l'ICSN, unité de recherche du CNRS (UPR2301) qui bénéficie d'une reconnaissance internationale en chimie organique et chimie médicinale depuis déjà plusieurs décennies. L'ICSN développe des activités allant de la découverte de nouvelles substances naturelles, à la recherche de leurs mécanismes d'action en passant par la synthèse de ces molécules et à la mise au point de nouvelles méthodologies en synthèse organique.
Le candidat bénéficiera d'une vie scientifique particulièrement animée à l'ICSN au sein du département de Synthèse Organique et Méthodes Catalytique (SOMC)

Contraintes et risques

Risques professionnels inhérents au travail de recherche dans le domaine de la chimie.

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